De carrière van Orbison nam een vliegende start. Roy Orbison scoorde zijn grootste successen begin de jaren zestig toen 22 van zijn nummers in de Billboard Top 40 terug te vinden waren. ‘Only the lonely’, ‘Crying’ en ‘Pretty Woman’ zijn nog steeds wereldhits. Midden jaren tachtig vertoefde hij een poosje in de luwte van de muziekwereld. Zijn nummer ‘In Dreams’, dat door filmmaker David Lynch werd opgepikt voor de soundtrack van ‘Blue Velvet’, bracht daar verandering in. Spijtig genoeg overleed hij midden in zijn langverwachte comebacktour, net toen hij op pad begon te gaan met de superband The Traveling Wilburys.
The Big O is niet zo makkelijk te imiteren. Uiterlijk ben je er snel: zwarte kledij, zwart haar en een donkere zonnebril. Qua stem is het een ander paar mouwen. Roy Orbison had een zeer specifieke, diepe stem, ergens tussen een tenor en bariton, wat hem de bijnaam The Caruso of Rock opleverde.